Règles de nomenclature
Référence bibliographique
PANICO R., RICHER J.C. (1994) Nomenclature UICPA des composés organiques, éditions Masson.
Limites
- alcanes comportant une chaîne de 6 atomes de carbone au plus,
- composés ne comportant qu’un groupe caractéristique ou qu’une liaison double carbone-carbone.
1. Alcanes
• La chaîne linéaire la plus longue est déterminée, c’est la chaîne principale qui identifie l’alcane :
Nom
des 6 premiers alcanes linéaires n nom
1 Méthane
2 Ethane
3 Propane
4 Butane
5 Pentane
6 Hexane
• Les groupes alkyles (groupes substituants) sont identifiés et nommés :
Groupe Nom usuel
du groupe Nom systématique
Nom de groupes alkyle Groupe Substituant
/ méthyle méthyl-
/ éthyle éthyl-
/ propyle propyl-
Isopropyle* 1-méthyléthyle 1-méthyléthyl-
*nom usuel de préférence
• La chaîne principale est numérotée afin que le chiffre obtenu par l’ensemble des indices soit le plus bas et les groupes substituants sont classés par ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes multiplicatifs.
L’ensemble des indices le plus bas est celui qui, comparé à un autre ensemble d’indices, chacun classé par ordre croissant (indépendamment de la nature des substituants), présente l'indice le plus bas au premier point de différence :
Soit sur cet exemple (2,3,5) au lieu de (2,4,5)
Préfixes multiplicatifs 1 mono 3 tri
2 di 4 tétra
2. Alcènes
La présence d’une double liaison est indiquée en remplaçant la terminaison « ane » du nom de l’alcane par la terminaison « ène ».
L’indice le plus bas posssible est attribué à la double liaison et seul l’indice le plus bas des deux atomes de la liaison double est cité.
3. Composés dont la chaîne porte un groupe caractéristique
La méthode comporte les étapes successives suivantes :
• identification du groupe caractéristique (-COOH, >CO, -OH, -NH2, -X) qui est désigné par un suffixe sauf dans le cas des composés halogénés où le groupe caractéristique est nommé par un préfixe ;
• détermination de l’alcane qui correspond à la chaîne carbonée la plus longue portant le groupe caractéristique ;
• numérotation de la chaîne carbonée de l’alcane, le sens de la numérotation est tel que le groupe caractéristique est affecté du plus petit indice ;
• identification des groupes alkyles ;
• préfixes classés dans l’ordre alphabétique ;
a) Composés halogénés
• Les noms substitutifs sont formés en plaçant les préfixes : chloro-, bromo-, devant le nom de l’alcane.
Groupes caractéristiques désignés par des préfixes Famille de composés Groupe caractéristique Préfixe
chlorure -Cl chloro-
bromure -Br bromo-
b) Alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, amines primaires
Suffixes utilisés pour désigner les groupes caractéristiques
au programme Famille de composés Groupe caractéristique Suffixe
Acide carboxylique -COOH Acide …-oïque
Aldéhyde -CHO -al
Cétone >CO -one
Alcool -OH -ol
Amine primaire -NH2 -amine
L’atome de carbone du groupe caractéristique porte le numéro 1 dans le cas de l’acide carboxylique, et de l’aldéhyde.
Référence bibliographique
PANICO R., RICHER J.C. (1994) Nomenclature UICPA des composés organiques, éditions Masson.
Limites
- alcanes comportant une chaîne de 6 atomes de carbone au plus,
- composés ne comportant qu’un groupe caractéristique ou qu’une liaison double carbone-carbone.
1. Alcanes
• La chaîne linéaire la plus longue est déterminée, c’est la chaîne principale qui identifie l’alcane :
Nom
des 6 premiers alcanes linéaires n nom
1 Méthane
2 Ethane
3 Propane
4 Butane
5 Pentane
6 Hexane
• Les groupes alkyles (groupes substituants) sont identifiés et nommés :
Groupe Nom usuel
du groupe Nom systématique
Nom de groupes alkyle Groupe Substituant
/ méthyle méthyl-
/ éthyle éthyl-
/ propyle propyl-
Isopropyle* 1-méthyléthyle 1-méthyléthyl-
*nom usuel de préférence
• La chaîne principale est numérotée afin que le chiffre obtenu par l’ensemble des indices soit le plus bas et les groupes substituants sont classés par ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes multiplicatifs.
L’ensemble des indices le plus bas est celui qui, comparé à un autre ensemble d’indices, chacun classé par ordre croissant (indépendamment de la nature des substituants), présente l'indice le plus bas au premier point de différence :
Soit sur cet exemple (2,3,5) au lieu de (2,4,5)
Préfixes multiplicatifs 1 mono 3 tri
2 di 4 tétra
2. Alcènes
La présence d’une double liaison est indiquée en remplaçant la terminaison « ane » du nom de l’alcane par la terminaison « ène ».
L’indice le plus bas posssible est attribué à la double liaison et seul l’indice le plus bas des deux atomes de la liaison double est cité.
3. Composés dont la chaîne porte un groupe caractéristique
La méthode comporte les étapes successives suivantes :
• identification du groupe caractéristique (-COOH, >CO, -OH, -NH2, -X) qui est désigné par un suffixe sauf dans le cas des composés halogénés où le groupe caractéristique est nommé par un préfixe ;
• détermination de l’alcane qui correspond à la chaîne carbonée la plus longue portant le groupe caractéristique ;
• numérotation de la chaîne carbonée de l’alcane, le sens de la numérotation est tel que le groupe caractéristique est affecté du plus petit indice ;
• identification des groupes alkyles ;
• préfixes classés dans l’ordre alphabétique ;
a) Composés halogénés
• Les noms substitutifs sont formés en plaçant les préfixes : chloro-, bromo-, devant le nom de l’alcane.
Groupes caractéristiques désignés par des préfixes Famille de composés Groupe caractéristique Préfixe
chlorure -Cl chloro-
bromure -Br bromo-
b) Alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, amines primaires
Suffixes utilisés pour désigner les groupes caractéristiques
au programme Famille de composés Groupe caractéristique Suffixe
Acide carboxylique -COOH Acide …-oïque
Aldéhyde -CHO -al
Cétone >CO -one
Alcool -OH -ol
Amine primaire -NH2 -amine
L’atome de carbone du groupe caractéristique porte le numéro 1 dans le cas de l’acide carboxylique, et de l’aldéhyde.
